吉田兼好 出家、隠棲後、二条派の歌人としての活動が顕著に
随筆『徒然草』で知られる吉田兼好は、鎌倉時代末期から南北朝時代にかけて活躍した歌人・随筆家だ。後宇多上皇には北面の武士として仕え、厚遇を得たが、上皇の崩御後、30歳で出家した。生没年は不詳。生年は1283年（弘安６年）ごろ、没年は1352年（天和元年/正平７年）以後。
吉田兼好の本姓は卜部（うらべ）氏という。神祇を司（つかさど）る家系で、中臣氏の流れである9世紀半ばの卜部平麻呂を祖とする下級貴族だ。卜部氏の嫡流は後の時代に吉田家、平野家などに分かれた。兼好は吉田家の系統だったことから江戸時代以降、吉田兼好と通称されるようになったもの。したがって、当時の文書には「卜部兼好（うらべかねよし）」と自書している。出家したことから、兼好法師とも呼ばれた。
父の兼顕は治部少輔で、内大臣・堀川具守（とももり）の家司を務めていた。そのため、兼好は20歳前後に、具守の娘・基子（西華門院）が国母となった第九十四代・後二条天皇の蔵人として官歴を始めている。ところが、彼は1308年（徳治3年）の後二条天皇崩御が契機となったのか、争いを避ける意味もあったのか、1313年（正和2年）までには出家し、洛北・修学院、さらには比叡山の横川（よかわ）に隠棲の身となったのだ。兼好の出家、隠棲時の生活ぶりについては詳しくは分からない。仏道修行に励むかたわら、和歌に精進した様子などが自著には記されているのだが…。鎌倉には少なくとも2度訪問・滞在したことが知られ、鎌倉幕府の御家人で、後に執権となる金沢貞顕と親しくしている。
室町幕府の九州探題である今川貞世（了俊）とも文学を通じて親交があった。また、晩年は当時の足利幕府の執事・高師直に接近したとされ、『太平記』にその恋文を代筆したとの記述がある。皮肉にも兼好は出家、隠棲後、当時隆盛を誇っていた二条派の歌人として、その活動が顕著になった。後二条天皇の皇子で、後醍醐天皇の皇太子となった邦良（くによし）親王の歌会への出詠も多く、頓阿（とんあ）などとともに、二条為世門の四天王といわれたこともあった。その和歌は『続千載和歌集』『続後拾遺和歌集』『風雅和歌集』に計18首が収められている。
「夕なぎは波こそ見えねはるばると 沖のかもめの立居のみして」
これは1318年（文保2年）ごろ、関東へ下向した折の作だ。横浜市の金沢文庫には兼好自身の墨跡が現存しているが、この用向きは鎌倉幕府の何事かを内偵することだったという説がある。出家の身でありながら、なにやら生臭いことにも関わっていたのかとの思いもする。いずれにしても、これは相模湾と思われる海を見て詠んだものだ。夕なぎに静かな、平らかな広がりを見せる海、沖合い遥かに、鴎のみが水面に浮かび、また飛び立つさまが悠揚せまらぬ調べで描かれている。灼熱の日差しも、思い起こす記憶にとどまるだけになった晩夏に特有の、ある種のもの憂さ、そしてもの悲しさを感じさせて、現代にも通じる秀逸な叙景だ。
「さわらびのもゆる山辺をきて見れば 消えし煙の跡ぞかなしき」
これは1316年（正和5年）に没した旧主・堀川具守を弔った岩倉の山荘を再訪した際、詠んだものだ。芽を出した早蕨を見るにつけても、亡き人が偲ばれる様子を、その早蕨とともに旧知の女官・延政門院一条に贈ったもの。掛詞、縁語を駆使した技巧がうかがえる。
「つれづれなるままに、日ぐらしすずりにむかひて、こころにうつりゆくよしなしごとを、そこはかとなく書きつくれば、あやしうこそものぐるほしけれ」
有名なこの序文で始まる『徒然草』は、鴨長明の『方丈記』、清少納言の『枕草子』と並んで三大随筆の一つとして、いまも多くの人々に読まれている文学だ。243段に分かれ、自然・人生の様々な事象を豊富な学識をもって自由に記したものだ。文体も記事文、叙事文、説明文、議論文と多様で、古来名文として定評がある。全体に懐古趣味・無常観が流れている。
（参考資料）松崎哲久「名歌で読む日本の歴史」、梅原 猛「百人一語」